ABD'nin Maryland eyaletindeki Andrews Hava Kuvvetleri Üssü'nden kalkan Air Force One uçağı, yaklaşık üç saatlik yolculuğun ardından Obama ve ailesini Küba'nın başkenti Havana'ya ulaştırdı. 88 yılın ardından Küba'yı ziyaret eden ilk ABD Başkanı olan Obama, kırmızı halıyla karşılandı. Obama'nın 3 gün kalacağı Havana'daki ilk durağı geçen yıl yaklaşık 50 yıl aradan sonra diplomatik ilişkilerin kurulmasıyla yeniden açılan ABD Büyükelçiliği olacak. Obama ve ailesi daha sonra Havana'nın tarihi semtini gezecek. Katedral ziyaretinde bulunacak Obama'nın kardinal Jamie Ortega'yla buluşması bekleniyor. 

ABD'de Obama'nın, Küba'da ise Fidel Castro'nun kardeşi Raul'un göreve geldiği 2008 yılından itibaren iki ülke arasındaki diplomatik ilişkiler yavaş yavaş gelişti. Ancak Küba'ya uygulanan ekonomik ambargolar konusunda son karar, Obama'nın Küba açılımından çok da memnun gözükmeyen Cumhuriyetçilerin çoğunlukta olduğu Kongre'ye düşüyor. İki ülke arasındaki ilişkilerin gerçek anlamda normalleşmesi için Kongre'nin ekonomik ve ticari yaptırımları kaldırması ve ABD'nin elinde bulundurduğu Guantanamo Körfezi'ni terk etmesi gerektiği belirtiliyor.