Dört yıllık görev süresinde futbol takımının başına dört ayrı teknik adam getiren Demirören, sadece iki Türkiye kupası, bir de Süper Kupa başarısı elde ederek hayal kırıklığı yarattı.
Başkanlığı döneminde 2 Galatasaray, 2 de Fenerbahçe şampiyonluğu gören Demirören'in Beşiktaş'ı Avrupa'da da tam bir hüsran yaşadı. Son dört yılda Avrupa kupalarında boy gösteren Siyah Beyazlı ekip, ne UEFA kupasında ne de Şampiyonlar Ligi'nde kayde değer bir başarı sağlayamadı. Bu süreçte en çok konuşulan konulardan biride yapılan transferler ve harcanan paralar oldu.
2008-2009 sezonu öncesi son dört yılda olduğu gibi yine transferin en hızlı takımı olan Siyah Beyazlılar, şimdiden 5 futbolcuyu renklerine kattı.
Bu yeni transferlerle Demirören'in görevde kaldığı 4 yıllık süreçte Beşiktaş kadrosuna kattığı oyuncu sayısı 50'ye yükseldi. 30'u yerli, 20'si yabancı olun bu 50 oyuncudan bonservis ücreti ödenen futbolcular için harcanan bedel ise toplamı 43 milyon Euro yani 82 milyon YTL oldu.
Futbolculara forma giydikleri süre içinde ödenen yıllık ücretler ve primler için ise yaklaşık bir o kadar daha para ödendiği hesap edilirse bu rakamın 80 milyon Euro seviyelerine çıktığı görülüyor. Ancak Beşiktaş yönetimi transfere devam ediyor. Son günlerde adı Siyah Beyazlı kulüp ile anılan Nuri Şahin, Mehmet Topuz veya Uğur İnceman başkan Demirören'in 51. transferi olabilir. Bu isimler dışında farklı bir futbolcuda Demirören Beşiktaş'nın 51. yeni futbolcusu olmaya aday.
Ayrıca son dört yılda kadroya katılan bu 50 oyuncudan 31'i yine dört yıllık bu süreçte Siyah Beyazlı formaya veda ettiler. İşte Beşiktaş Başkanı Yıldırm Demirören'in dört yılda göreve getirdiği teknik direktörler ve transfer edilen furbolcular:
13 futbolcu transfer edildi - 12 futbolcu takımdan takımdan ayrıldı
VİCENTE DEL BOSQUE(2004):
Ali Güneş(2004-2007): Bonservisi yok
Berkant Göktan(2004-2005): Bonservisi yok
John Carew(2004-2005): 3.5 milyon Euro bonservis bedeli ödendi
Çağdaş Atan(2004-2006): 1 milyon Dolar bonservis bedeli ödendi
Fatih Sonkaya(2004-2005): 500 bin Dolar bonservis bedeli ödendi
İbrahim Akın(2004-2008): 500. bin Dolar bonservis bedeli ödendi
İbrahim Toraman (2004-....):2 milyon 750 bin Dolar bonservis bedeli ödendi
Juan Fran(2004-2005): 3 milyon 500 bin Euro bonservis bedeli ödendi
Murat Şahin(2004-2008):Bonservis bedeli ödenmedi
Okan Buruk(2004-2006):Bonservis bedeli ödenmedi
Tayfun Korkut(2004-2005):Bonservis bedeli ödenmedi
Veysel Cihan(2004-2006): Bonservis bedeli ödenmedi
Mustafa Doğan(2004-2007):Bonservis bedeli ödenmedi
10 futbolcu transfer edildi - 9 futbolcu takımdan ayrıldı
RIZA ÇALIMBAY(2005-2006):
Koray Avcı(2005-2008): 600 bin Dolar bonservis bedeli ödendi
Adem Dursun(2005-2006): 250 bin Dolar bonservis bedeli ödendi
Ailton Goncalves Da Silva(2005-2007): 3 milyon Euro bonservis bedeli ödendi
Ali Tandoğan(2005-....): Bonservis bedeli ödenmedi
Güven Kocabal2005-2006): Bonservis bedeli ödenmedi
Kleberson Jose Pereira(2005-2007): 2 milyon 600 bin Euro bonservis bedeli ödendi
Kürşat Duymuş(2005-2006): 400 bin Dolar bonservis bedeli ödendi
Youla Souleymane(2005-2006):1 milyon 250 bin Euro bonservis bedeli ödendi
Volkan Ünlü(2005-2006): 100 bin Eruo bonservis bedeli ödendi
Ahmet Dursun(2005-2006): 100 bin Dolar bonservis bedeli ödendi
12 futbolcu transfer edildi - 6 futbolcu takımdan takımdan ayrıldı
JEAN TİGANA(2006-2007):
Bobo(2006-....):2 milyon Euro Bonservis bedeli ödendi
Tomas Jun(2006-2006): 250 bin Euro bedele kiralandı
Gökhan Güleç(2006-2007):1 milyon dolar bonservis bedeli ödendi
Aydın Karabulut(2006-....):180 bin Euro bonservis bedeli ödendi
Baki Mercimek(2006-2008):Bonservis bedeil ödenmedi
Burak Yılmaz (2006-2008): 1 milyon 750 bin YTL bonservis bedeli ödendi
Mathias Emilio Delgado(2006-....): 5 milyon Euro bonservis bedeli ödendi
Fahri Tatan(2006-2007): Bonservis bedeli ödenmedi
Mert Nobre(2006-....): 3 milyon euro bonservis bedeli ödendi
Ricardinho(2006-2008):1.7 milyon Dolar bonservis bedeli ödendi
Vedran Runje(2006-2007): 1 milyon Euro bonservis bedeli ödendi
Serdar Kurtuluş(2006-....): 1 milyon Dolar bonservis bedeli ödendi
15 futbolcu transfer edildi - 4 futbolcu transfer edildi
ERTUĞRUL SAĞLAM(2007-2008):
Edouard Cisse(2007-....):2 milyon Euro bonservis bedeli ödendi
Lamine Diatta(2007-2007):Bonservis bedeli ödenmedi
Hakan Arıkan(2007-....):Bonservis bedeli ödenmedi
Fernando Higuain(2007-2008):1.650.000 Dolar bonservis bedeli ödendi
Rüştü Reçber(2007-....):Bonservis bedeli ödenmedi
Tello Rodrigo(2007-....):Bonservis bedeli ödenmedi
Mehmet Yozgatlı(2007-2008):Bonservis bedeli ödenmedi
Atilla Özmen(2007-....):Bonservis bedeli ödenmedi
Gordon Sciheldenfeld(2008-2008):2 milyon Euro bonservis bedeli ödendi
Filip Holosko(2008-....): 5 milyon Euro bonservis bedeli ödendi
ERTUĞRUL SAĞLAM:(2008-2009)
Tomas Sivok(2008-....): 4.7 milyon Euro bonservis bedeli ödendi
Anthony Seric(2008-....):Bonservis bedeli ödenmedi
Ekrem Dağ(2008-....):750 bin Euro
Tuna Üzümcü(2008-....):Bonservis bedeli ödenmedi
Tomas Zapotoncny2008-....):Bonservis bedeli ödenmedi